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Sodium borohydride → 4-(2-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)benzenamine

HRID 1261324
ノート
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反応式

HRID 1261324 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]2[S:15][C:14]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-])=O)=[CH:19][CH:18]=3)[CH:8]=2)[CH:6]=1.[BH4-].[Na+]>CO.C1COCC1.Cl[Ni]Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]2[S:15][C:14]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH2:23])=[CH:19][CH:18]=3)[CH:8]=2)[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 594244922-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-(4-nitrophenoxy)thieno[3,2-b]pyridine

生成物 1

HCID 686921064-(2-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)benzenamine収率 87.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24385Nickel Dichloride触媒HCID 21899815MeOH tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 256 (168.4 mg, 0.478 mmol) and NiCl2×6H2O (226 mg, 0.956 mmol) in MeOH/THF (10/10 mL) NaBH4 (72 mg, 1.92 mmol) was carefully added. The reaction mixture was stirred for 10 min, concentrated to dryness and the resultant solid was suspended in 10% HCl. The aqueous solution was basified (pH˜11) with concentrated aqueous NH4OH and extracted with EtOAc. The organic extract was collected, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure, to afford title compound 257 (134.6 mg, 87% yield) as a white solid. MS (m/z): 322.09 (M+1).

後処理

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. extractionThe organic extract
  4. customwas collected
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-84c837773b87473596375a682aae2221
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08470850B2

反応ノート

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