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Dimethylformamide → HCID 66711098、化合物

HRID 1262094
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反応式

HRID 1262094 の反応式
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[N:19]3[C:14]([CH:15]=[N:16][C:17](O)=[N:18]3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC(N(S(C(F)(F)F)(=O)=O)S(C(F)(F)F)(=O)=O)=CC=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.CN(C)C=O.[NH2:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([CH:63]2[CH2:68][CH2:67][N:66]([CH2:69][C:70]([NH2:72])=[O:71])[CH2:65][CH2:64]2)=[CH:59][CH:58]=1>>[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[N:19]3[C:14]([CH:15]=[N:16][C:17]([NH:56][C:57]4[CH:62]=[CH:61][C:60]([CH:63]5[CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:69][C:70]([NH2:72])=[O:71])[CH2:67][CH2:68]5)=[CH:59][CH:58]=4)=[N:18]3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 142176Phenyl triflimideHCID 574161072-[4-(4-Aminophenyl)piperidin-1-yl]acetamideHCID 178458337HCID 178458337、化合物

生成物 1

HCID 66711098HCID 66711098、化合物

実験手順

7-(3-Isopropoxy-phenyl)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ol (100 mg, 0.4 mmol), N-Phenylbis(trifluoromethanesulphonimide) (146 mg, 0.408 mmol), N,N-Diisopropylethylamine (0.194 mL, 1.11 mmol), and N,N-Dimethylformamide (3 mL, 40 mmol) and stir at room temperature for half an hour. Add 2-[4-(4-Amino-phenyl)-piperidin-1-yl]-acetamide (139 mg, 0.594 mmol) and stir at 60° C. overnight. The reaction was concentrated, DMSO added, filtered and placed onto the Gilson for purification. The most pure fractions were basified with saturated sodium bicarbonate, extracted with ethyl acetate, dried, filtered and collected as a yellow solid (47 mg, 30%). MP 233-235° C. LCMS (E/I+) 485 (M+H). NMR 1H (DMSO-d6)-9.43 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.73 (d, 2H, J=8.04 Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.72 Hz), 7.43 (t, 1H, J=7.80 Hz), 7.14-7.22 (m, 5H), 6.98 (d, 1H, J=8.17 Hz), 6.94 (d, 1H, J=4.50 Hz), 4.70-4.75 (m, 1H), 2.87-2.95 (m, 4H), 2.40-2.46 (m, 1H), 2.10-2.22 (m, 2H), 1.70-1.76 (m, 4H), 1.31 (d, 6H, J=5.79 Hz).

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additionDMSO added
  3. filtrationfiltered
  4. customplaced onto the Gilson for purification
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. customcollected as a yellow solid (47 mg, 30%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3fca0fe86f9340f3b20f343fd9ecbc0b
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08471005B2

反応ノート

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