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Thioacetamide → 3-(2,5-Dimethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1265622
ノート
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反応式

HRID 1265622 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10](=O)[CH:11](Br)[CH3:12])[CH:5]=1.[C:16]([NH2:19])(=[S:18])[CH3:17]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:19]=[C:16]([CH3:17])[S:18][C:11]=2[CH3:12])[CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 2723949ThioacetamideHCID 22139798Rac-3-(2-bromo-propionyl)-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 696879213-(2,5-Dimethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester収率 80.4%

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of rac-3-(2-bromo-propionyl)-benzoic acid methyl ester (6.78 g) and thioacetamide (5.63 g) was heated to 130° C. for 20 min. The mixture was partitioned between AcOEt and H2O, the organic layer was dried and evaporated and the residual oil was chromatographed on silica gel using AcOEt/hexane (1:4) as eluent to give 3-(2,5-dimethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (4.97 g) as yellow oil.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between AcOEt and H2O
  2. customthe organic layer was dried
  3. customevaporated
  4. customthe residual oil was chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c1dc49f9b404ab3a95a60a2efe053ca
出典データセット
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06544985B2

反応ノート

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