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Methanol → HCID 18548762、化合物

HRID 1266850
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反応式

HRID 1266850 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]3[CH2:17][C:18](=[O:32])[NH:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([N:27]5[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28]5)[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH:11]=2)[O:8][CH:9]=1)=O.CO.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[OH:2][CH2:3][C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]3[CH2:17][C:18](=[O:32])[NH:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([N:27]5[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31]5)[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[O:8][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 69779806HCID 69779806、化合物

生成物 1

HCID 18548762HCID 18548762、化合物収率 30.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a solution of 2-[3-(4-oxo-7-pyrrol-1-yl-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-yl)-phenyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester (Example 25) (88 mg, 0.2 mmol) in THF (1.5 mL) were added successively MeOH (0.012 mL) and lithium borohydride (6.5 mg, 0.3 mmol). The mixture was stirred at 40° C. for 1 h and then partitioned between EtOAc and 1N HCl. The organic layer was washed with brine, dried and evaporated in vacuum. The residue was chromatographed on silica gel using EtOAc/hexane (1:2) as eluents to give the title compound (24 mg) as light-yellow solid.

後処理

  1. custompartitioned between EtOAc and 1N HCl
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. customevaporated in vacuum
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-84010bc3de7d4c9287fa0b1dfa9ecb6a
出典データセット
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06548495B2

反応ノート

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