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Acetaldehyde → 4-[5,7-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl]-N,N-diethylaniline

HRID 1270314
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反応式

HRID 1270314 の反応式
[C:1]([BH3-])#[N:2].[Na+].[CH:5](=O)[CH3:6].[CH3:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([CH3:38])[N:12]2[C:17]=1[C:16]([O:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[C:22]([O:27][CH3:28])=[C:21]([O:29][CH3:30])[CH:20]=1)=[N:15][C:14]([C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34](N)=[CH:33][CH:32]=1)=[N:13]2.Cl.[CH3:40]O>>[CH3:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([CH3:38])[N:12]2[C:17]=1[C:16]([O:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[C:22]([O:27][CH3:28])=[C:21]([O:29][CH3:30])[CH:20]=1)=[N:15][C:14]([C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([N:2]([CH2:1][CH3:40])[CH2:5][CH3:6])=[CH:33][CH:32]=1)=[N:13]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 177AcetaldehydeHCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 12095702HCID 12095702、化合物

生成物 1

HCID 184491064-[5,7-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl]-N,N-diethylaniline

反応条件

温度
20 °C

実験手順

10 mg (0.08 mmol) of sodium cyanoborohydride and 10 mg (0.17 mmol) of acetaldehyde are added to a solution of 40 mg (0.08 mmol) of 4-[5,7-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl]aniline from example 1 in methanol and the mixture is stirred at 20° C. After expiration of the reaction time, the mixture is treated with 2N hydrochloric acid. The methanol is removed under reduced pressure and the aqueous residue is washed with dichloromethane, rendered alkaline using sodium hydroxide, and extracted twice with dichloromethane. The organic phase is dried over sodium sulfate and purified by chromatography (eluent:dichloromethane/methanol 80:1-60:1-40:1 plus a drop of NH4OH)

後処理

  1. customThe methanol is removed under reduced pressure
  2. washthe aqueous residue is washed with dichloromethane
  3. extractionextracted twice with dichloromethane
  4. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  5. custompurified by chromatography (eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-4a8bde4e1b044c9fbc9d6f89afadb3f7
出典データセット
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07202243B2

反応ノート

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