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Water → HCID 18454615、化合物

HRID 1271641
ノート
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反応式

HRID 1271641 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](Br)=[CH:11][C:10]=1[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.CCOC(C)=O.[CH3:27][N:28](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:27]#[N:28])=[CH:11][C:10]=1[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 184546141-Benzyloxy-4-bromo-2-tert-butyl-benzene

生成物 1

HCID 18454615HCID 18454615、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒

反応条件

温度
175 °C

実験手順

1-Benzyloxy-4-bromo-2-tert-butyl-benzene made in example 47B (319 mg, 1 mmol), zinc cyanide (129 mg, 1.1 mmol) and Pd(PPh3)4 (34.5 mg, 0.03 mmol) were mixed in 4 mL of DMF then the mixture was heated to 175 ° C. in a microwave reactor (Emrys Optimizer by Personal Chemistry) for 5 minutes. The mixture was cooled to room temperature, and then water and EtOAc were added. The EtOAc extracts were dried over Na2SO4, concentrated and the resulting residue was purified by flash chromatography (5–10% EtOAc/Hexanes) to give the desired nitrile (64 mg). MS (DCI) m/z 238 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. dry with materialThe EtOAc extracts were dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe resulting residue was purified by flash chromatography (5–10% EtOAc/Hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-714d2e37992c4086b7d06e9833b705f4
出典データセット
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07205409B2

反応ノート

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