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Acetic Acid → 5-Chloro-2-(4,4-difluorobut-3-enylsulfonyl)thiazole

HRID 1274457
ノート
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反応式

HRID 1274457 の反応式
OO.[Cl:3][C:4]1[S:8][C:7]([S:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]=[C:13]([F:15])[F:14])=[N:6][CH:5]=1.C(O)(=[O:18])C.[OH-:20].[Na+]>O>[Cl:3][C:4]1[S:8][C:7]([S:9]([CH2:10][CH2:11][CH:12]=[C:13]([F:15])[F:14])(=[O:18])=[O:20])=[N:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11128457HCID 11128457、化合物

生成物 1

HCID 109566895-Chloro-2-(4,4-difluorobut-3-enylsulfonyl)thiazole収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
5 °C

実験手順

Hydrogen peroxide (0.77 g) was added to a mixture of 5-chloro-2-(4,4-difluorobut-3-enylthio)thiazole (1.94 g) and glacial acetic acid (21 g) at a temperature of 55-60° C. and the resultant mixture maintained at this temperature for 6 hours. After cooling the mixture to 5° C. and adding sufficient 47% sodium hydroxide solution to adjust the pH to 6 the mixture was diluted with water (20 ml) and extracted with chloroform (3×20 ml). The combined extracts were washed with water (20 ml), sodium bisulfite solution (20 ml), and water (20 ml) and dried over anhydrous magnesium sulfate. Removal of the solvent by evaporation under reduced pressure yielded 5-chloro-2-(4,4-difluorobut-3-enylsulfonyl)thiazole (1.95 g, 82%).

後処理

  1. extractionextracted with chloroform (3×20 ml)
  2. washThe combined extracts were washed with water (20 ml), sodium bisulfite solution (20 ml), and water (20 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customRemoval of the solvent
  5. customby evaporation under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3971572bdf24b4a805e517245d10b79
出典データセット
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06156904

反応ノート

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