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2-Benzofurancarboxaldehyde → 2-Vinylbenzofuran

HRID 1275632
ノート
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反応式

HRID 1275632 の反応式
[CH3:1]C(C)([O-])C.[K+].[O:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:9]=[C:8]1[CH:16]=O>O1CCCC1.[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C)C=O>[CH:16]([C:8]1[O:7][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:9]=1)=[CH2:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 613412-BenzofurancarboxaldehydeHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 5889742-Vinylbenzofuran

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromide触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

92 ml of a 1 N solution of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran are added dropwise to a vigorously stirred mixture at 0° C. of 68.4 mmol of benzofuran-2-carboxaldehyde and 92 mmol of methyltriphenylphosphonium bromide in 200 ml of tetrahydrofuran and 150 ml of dimethylformamide. The medium is stirred for 2 h at room temperature, poured into 2 liters of ice-water and extracted with ether. After concentration of the solvents, the residue is taken up in 1 liter of petroleum ether and the precipitate is filtered off and washed with petroleum ether. The expected product is obtained by evaporation of the filtrate.

後処理

  1. extractionextracted with ether
  2. filtrationthe precipitate is filtered off
  3. washwashed with petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-63d47a0ff1504be795dc92321c8acc75
出典データセット
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06162822

反応ノート

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