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(S)-(-)-4-[4-[5-[(acetylamino)methyl]-2-oxo-3-oxazolidinyl]phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester → (S)-(-)-N-[[2-Oxo-3-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide

HRID 1276430
ノート
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反応式

HRID 1276430 の反応式
C1(COC([N:11]2[CH2:16][CH:15]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]4[CH2:27][C@H:26]([CH2:28][NH:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[O:25][C:24]4=[O:33])=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:13][CH2:12]2)=O)C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[O:33]=[C:24]1[N:23]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH:14]3[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:16][CH2:15]3)=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:27][C@H:26]([CH2:28][NH:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[O:25]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 54157116(S)-(-)-4-[4-[5-[(acetylamino)methyl]-2-oxo-3-oxazolidinyl]phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester

生成物 1

HCID 15888110(S)-(-)-N-[[2-Oxo-3-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of (S)-(-)-4-[4-[5-[(acetylamino)methyl]-2-oxo-3-oxazolidinyl]phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester (EXAMPLE 17, Step 5, 625 mg) and 10% palladium-on-carbon (300 mg) in methanol (100 mL) is shaken on a Parr apparatus under a hydrogen atmosphere at 40 psi for one hour and at 20 psi for 16 hours, the catalyst is removed by filtration through Celite and the filtrate is 6011.N DV1 concentrated under reduced pressure to give the title compound, mp 169-171° C.

後処理

  1. customthe catalyst is removed by filtration through Celite
  2. concentrationDV1 concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-59e0c33e08c14575a8f3226051c8daf7
出典データセット
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06166056

反応ノート

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