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4-Iodoaniline → 1-(4-(4-Aminophenyl)-3-butynyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperidine

HRID 1279381
ノート
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反応式

HRID 1279381 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]#[CH:16])[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.I[C:20]1[CH:26]=[CH:25][C:23]([NH2:24])=[CH:22][CH:21]=1>C(N)CCC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:24][C:23]1[CH:25]=[CH:26][C:20]([C:16]#[C:15][CH2:14][CH2:13][N:10]2[CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 108934-IodoanilineHCID 106828724-(4-Chlorobenzyl)-1-(3-butynyl)piperidine

生成物 1

HCID 106180251-(4-(4-Aminophenyl)-3-butynyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperidine収率 12%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 8007Butylamine溶媒

実験手順

To a solution of 4-(4-chlorobenzyl)-1-(but-3-yn-1-yl)piperidine (318 mg, 1.21 mmol) and 4-iodoaniline (265 mg, 2.19 mmol) in 10 mL of butylamine is added 70 mg of Pd(PPh3)4. The resulting solution is allowed to reflux for 24 hr. The solvent is evaporated in vacuo and the residue is purified by flash chromatography giving the title product as a brown oil (50 mg, 12%): 1H NMR (CDCl3) 1.24 (m, 2 H), 1.44 (m, 1 H), 1.58 (m, 2 H), 1.96 ( m, 3 H), 2.15 (m, 2 H), 2.55 (m, 4 H), 2.89 (m, 2 H), 3.75 (bs, 2 H), 6.53 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 7.05 (m, 2 H), 7.20 (m, 4 H).

後処理

  1. temperatureto reflux for 24 hr
  2. customThe solvent is evaporated in vacuo
  3. customthe residue is purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-53b0ceb41ec344188db13bb98c1b88a8
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06448270B1

反応ノート

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