6-Nitroindoline → Indolin-6-amine

HRID 1279974

反応式

HRID 1279974 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][NH:10]2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][NH:10]2)=[CH:6][CH:5]=1

参加物

4

反応物 1

HCID 297576-Nitroindoline

生成物 1

HCID 34185Indolin-6-amine収率 122.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 6-nitroindoline (1 g, 6.1 mmol) in 50 mL of ethyl acetate was hydrogenated under an atmosphere of hydrogen with Pd-C 10% (100 mg) at rt for 3 h. Filtration over celite afforded 1.0 g (98%) of 6-aminoindoline. Data for 6-aminoindoline: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.40 (d, J=7.4, 1H), 6.05 (d, J=2.0, 1H), 6.03 (d, J=7.5, 1H), 3.67 (bs, 1H), 3.49 (t, J=8.1, 2H), 3.48 (bs, 2H), 2.90 (t, J=8.2, 2H).

後処理

  1. filtrationFiltration

出典と根拠

ORDレコード
ord-ddf058afcfa747c49ebd661c6f1e7c0a
出典データセット
uspto-grants-2002_09
特許番号
US06448405B1

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