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Methyl iodide → N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide

HRID 1280458
ノート
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反応式

HRID 1280458 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])=[C:15]([CH3:25])[N:14]=3)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:28](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[N:14][C:15]([CH3:25])=[C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])[CH:17]=3)[N:12]([CH3:28])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178432388HCID 178432388、化合物

生成物 1

HCID 5276328N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide収率 86%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a mixture of the N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-7-methyl[1,8]naphthyridine-3-carboxamide (0.081 g, 0.212 mmol) and potassium carbonate (0.117 g, 0.848 mmol) in 5 mL DMF is added methyl iodide (0.036 g, 0.254 mmol). The mixture is stirred at room temperature for 30 min then diluted with water. The resulting precipitate is filtered and dried. The crude solid is triturated with EtOAc-hexanes to yield 0.072 g (86%) of the desired product as a pale yellow solid. Physical characteristics are as follows: m.p. 217-218° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 10.13, 8.99, 8.46, 7.39, 5.47, 4.55, 4.40, 3.99, 2.75; IR (drift) 3395, 1661, 1604, 1561, 1544, 1503, 1413, 1357, 1261, 1032, 1017, 842, 811, 800, 601 cm−1; MS (EI) m/z (rel. intensity) 395 (M+, 8), 255 (29), 229 (17), 228 (99), 198 (41), 169 (14), 140 (54), 89 (15), 77 (14), 73 (22), 73 (17); HRMS (FAB) calcd for C21H18ClN3O3+H1 396.1115, found 396.1121.

後処理

  1. filtrationThe resulting precipitate is filtered
  2. customdried
  3. customThe crude solid is triturated with EtOAc-hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a7bc68cba9c4097a93c6b9d23a2d256
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06451811B2

反応ノート

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