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Hydrochloric Acid → HCID 69969029、化合物

HRID 1280732
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反応式

HRID 1280732 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C:11](=[O:13])[CH:10]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([OH:13])[CH:10]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 69926974HCID 69926974、化合物

生成物 1

HCID 69969029HCID 69969029、化合物収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

(RS)-3-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (13.4 mg, 0.031 mmol) was dissolved in MeOH (0.5 ml), cooled to 0° C. and treated with NaBH4 (1.64 mg, 0.043 mmol). After 0.5 hour stirring at 0° C., the reaction mixture was acidified to pH 1 with 1N HCl. The aqueous phase was extracted with CH2Cl2. The combined organic phases were washed with H2O, dried over Na2SO4, filtered and the solvent was evaporated to provide (3RS,4SR)-3-(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (12.3 mg, 92%) as a white solid, MS: m/e=434.4 (M+H+).

後処理

  1. extractionThe aqueous phase was extracted with CH2Cl2
  2. washThe combined organic phases were washed with H2O
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-87f367d4b9db4ebcaaf5ec55e96c10c5
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06451819B2

反応ノート

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