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Water → 7-Acetylamino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine

HRID 1281959
ノート
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反応式

HRID 1281959 の反応式
[C:1](Cl)(=[O:3])[CH3:2].[NH2:5][C:6]1[N:15]=[CH:14][C:13]2[C:12]([S:16][CH3:17])=[N:11][CH:10]=[N:9][C:8]=2[CH:7]=1.CCN(CC)CC.O>C1COCC1>[C:1]([NH:5][C:6]1[N:15]=[CH:14][C:13]2[C:12]([S:16][CH3:17])=[N:11][CH:10]=[N:9][C:8]=2[CH:7]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 104425627-Amino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine

生成物 1

HCID 105376457-Acetylamino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine収率 49.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
20 °C

実験手順

Acetyl chloride (0.70 mL, 9.84 mmol) is added to a solution of 7-amino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine (0.20 g, 1.04 mmol) (described in a previous experimental) and Et3N (1.51 mL, 10.8 mmol) in THF at 0° C., and then the mixture is stirred at 20° C. for 4 h. Water (50 mL) was added, then the solution was extracted with EtOAc (3×50 mL). Evaporation and chromatography on alumina (1% EtOH/CHCl3) yields 7-acetylamino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine (0.12 g, 49%) as a yellow solid,. 1H NMR (DMSO) δ 11.05 (1H, s), 9.30 (1H, s), 9.02 (1H, s), 8.38 (1H, s), 2.71 (3H, s), 2.18 (3H, s)

後処理

  1. customat 0° C.
  2. extractionthe solution was extracted with EtOAc (3×50 mL)
  3. customEvaporation and chromatography on alumina (1% EtOH/CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-db95c470ec3349fa84d2371d1ac1fd54
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06455534B2

反応ノート

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