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Triethylamine → Ethyl 3-[3-(4-methoxybenzoyl)phenyl]prop-2-enoate

HRID 1285011
ノート
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反応式

HRID 1285011 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:6].[C:18]([O:22][CH2:23][CH3:24])(=[O:21])[CH:19]=[CH2:20].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:5]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:6])=[CH:8][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 2757031(3-bromophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone

生成物 1

HCID 53737127Ethyl 3-[3-(4-methoxybenzoyl)phenyl]prop-2-enoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 167845palladium(II) acetate
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of 3-bromo-4'-methoxybenzophenone (Allen, Schumann, Day and Van Campen, J. Amer. Chem. Soc., 1958, 80, 591) (14.6 g), ethyl acrylate (25.3 g), palladium (II) acetate (100 mg), triphenylphosphine (225 mg) and triethylamine (2.65 g) in acetonitrile (20 mL) was heated in a stainless steel autoclave under a nitrogen atmosphere at 155° for 5 hours. After cooling, water was added and the precipitated solid was recrystallized from methanol to yielded ethyl 3-(4-methoxy benzoyl)cinnamate, m.p. 71°-71.5° (5.6 g).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe precipitated solid was recrystallized from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c420beabda142f79f652803004e53aa
出典データセット
uspto-grants-1986_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04564685

反応ノート

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