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Sodium Hydroxide → 3-Cyclododecylpropanoic acid

HRID 129528
ノート
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反応式

HRID 129528 の反応式
[CH:1]1([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]C)=[O:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+]>CO.O>[CH:1]1([CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 152958663-Cyclododecylpropanoic acid, methyl ester

生成物 1

HCID 27291133-Cyclododecylpropanoic acid収率 25.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

To a solution of 7.6 g (30 mmol) of methyl 3-cyclododecylpropanoate in 100 ml of methanol is added 2.4 g of sodium hydroxide. The mixture is heated to 55° C. and is maintained for 4 hours. The reaction mixture is diluted with water and is extracted with hexane. The aqueous phase is acidified with 1N hydrochloric acid and is extracted (2 times) with ethyl ether. The combined ethereal extracts are washed with 1N hydrochloric acid and are dried over magnesium sulfate. Filtration and evaporation gives 7.48 g of crude title compound. Recrystallization of a portion of the product from hexane gives 1.81 g of the title compound: m.p. 72°-74° C.; IR (KBr) 1715 cm-1 ; NMR (CDCl3) δ 1.34 (m, 23 H), 1.57 (q, 2 H, J=8 Hz), 2.36 (t, 2 H, J=8 Hz).

後処理

  1. temperatureis maintained for 4 hours
  2. extractionis extracted with hexane
  3. extractionis extracted (2 times) with ethyl ether
  4. washThe combined ethereal extracts are washed with 1N hydrochloric acid
  5. dry with materialare dried over magnesium sulfate
  6. filtrationFiltration and evaporation
  7. customgives 7.48 g of crude title compound
  8. customRecrystallization of a portion of the product from hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-d66753498b0240478bb4a90008b79166
出典データセット
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05468774

反応ノート

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