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Ethylene Glycol → tert-butyl (3R)-4-[3-(2-hydroxyethoxy)pyrazin-2-yl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate

HRID 1295727
ノート
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反応式

HRID 1295727 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@H:9]2[CH3:21])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH2:22]([OH:25])[CH2:23][OH:24].CC([O-])(C)C.[K+]>CS(C)=O>[OH:24][CH2:23][CH2:22][O:25][C:2]1[C:3]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@H:9]2[CH3:21])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86591091(R)-tert-butyl 4-(3-chloropyrazin-2-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 69366745tert-butyl (3R)-4-[3-(2-hydroxyethoxy)pyrazin-2-yl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate収率 87%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of tert-butyl (3R)-4-(3-chloropyrazin-2-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate* (35 g, 0.11 mol), ethylene glycol (100 g, 1.61 mol) and t-BuOK (25 g, 0.22 mol) in DMSO (150 g) was stirred at 50° C. for 3 h. After this time, the reaction mixture was partitioned between EtOAc (500 g) and water (500 g) and sodium chloride (20 g) was added. The organic layer was concentrated in vacuo to furnish 32.5 g (87%) of the title product. HPLC purity: 75%. HRMS m/z calcd for C16H26N4O4 (M)+ 338.1954, found 338.1959. *Described in WO 00/76984, Example 172, Step 2.

後処理

  1. customAfter this time, the reaction mixture was partitioned between EtOAc (500 g) and water (500 g) and sodium chloride (20 g)
  2. additionwas added
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-0e0738a5d6b84072a849fcf60a9332a9
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07244722B2

反応ノート

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