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Aniline → [4-(4-Phenylcarbamoylmethoxyphenyl)butyl]carbamic acid benzyl ester

HRID 1296562
ノート
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反応式

HRID 1296562 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]([OH:24])=O)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:10])[NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:24])[NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:25][CH:26]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6115AnilineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 22054455[4-(4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl)phenoxy]acetic acid

生成物 1

HCID 21031125[4-(4-Phenylcarbamoylmethoxyphenyl)butyl]carbamic acid benzyl ester収率 99.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of [4-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)phenoxy]acetic acid (300 mg, 0.84 mmol), aniline (0.15 mL, 1.70 mmol), DMAP (60 mg, 0.50 mmol) and EDC.HCl (320 mg, 1.70 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was stirred at room temperature for 66 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum and the residue was subjected to flash silica gel column chromatography eluting with methanol/CH2Cl2 (1:99, v/v) to give the desired amide 18 as a white solid (360 mg, 99% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.55 (m, 4H), 2.60 (m, 2H), 3.20 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.70 (br s, 1H), 5.10 (s, 2H), 6.88 (d, 2H), 7.15 (m, 31), 7.35 (m, 7H), 7.58 (d, 2H), 8.25 (s, 1H). m/7/z (ESI): 433 [C26H28N2O4+H]+.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. washeluting with methanol/CH2Cl2 (1:99, v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-11883f434a6643e28e954e4186f0bcb5
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07247637B2

反応ノート

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