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Water → 5-Chloro-7,8-dimethoxy-1-n-propyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one

HRID 1297097
ノート
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反応式

HRID 1297097 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:8]2[CH:9]=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:11]([O:13][CH3:14])=[CH:12][C:7]=2[N:6]([CH3:17])[C:5](=[O:18])[CH2:4][N:3]=1.[C:19]1(B(O)O)C=CC=C[CH:20]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:8]2[CH:9]=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:11]([O:13][CH3:14])=[CH:12][C:7]=2[N:6]([CH2:17][CH2:19][CH3:20])[C:5](=[O:18])[CH2:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 691548525-Chloro-7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one

生成物 1

HCID 694609705-Chloro-7,8-dimethoxy-1-n-propyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one収率 55.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
115 °C

実験手順

Heat at 115° C. for 12 hours under an inert atmosphere a mixture of 200 mg (0.74 mmol) of 5-chloro-7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one XVIIIaa, 109 mg (0.89 mmol) of benzene boronic acid, 182 mg (0.86 mmol) of K3PO4, 23 mg (0.020 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)Pd(0) in 5 ml of DMF. Allow to cool to room temperature. Add 80 ml of H2O and extract three times with 50 ml of Et2O. Dry the organic fractions on Na2SO4. Purify by chromatography (AcOEt). Recrystallize in EtOH. One obtains 122 mg of the abovenamed product in the form of colorless crystals.

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextract three times with 50 ml of Et2O
  3. customDry the organic fractions on Na2SO4
  4. customPurify by chromatography (AcOEt)
  5. customRecrystallize in EtOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5a3bffe676b4aca9ec5a97b8b29b404
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07250410B2

反応ノート

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