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Triethylamine → (+/-)-6-[4-(2-Phenyl-piperidin-ylmethyl)-phenoxy]-nicotinamide

HRID 130764
ノート
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反応式

HRID 130764 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([O:7][C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.Cl.[C:20]1([CH:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][NH:27]2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(N(CC)CC)C.[BH4-].[Na+]>CO>[C:20]1([CH:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]2[CH2:1][C:3]2[CH:18]=[CH:17][C:6]([O:7][C:8]3[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=3)=[CH:5][CH:4]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 178142742-Phenylpiperidine hydrochlorideHCID 568514226-(4-Formylphenoxy)pyridine-3-carboxamide2 回

生成物 1

HCID 59730347(+/-)-6-[4-(2-Phenyl-piperidin-ylmethyl)-phenoxy]-nicotinamide収率 2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

Combine 6-(4-formyl-phenoxy)-nicotinamide (compound of example 332, step 1) (0.152 g, 0.628 mmol), 2-phenyl-piperidine hydrochloride salt (0.122 g, 0.620 mmol), triethylamine (0.178 mL, 1.28 mmol) in methanol (6.0 mL) and stir. After 21 hours, add sodium borohydride (0.108 g, 2.85 mmol). After about 24 hours, concentrate and purify the residue by silica gel chromatography (25:1→4:1 methylene chloride:methanol) then reverse-phase HPLC to provide 0.0047 g (2%) of the title compound as a white solid: mass spectrum (electrospray): m/z=388.2 (M+1); 1H NMR (methanol-d4): 8.66 (d, 1H, J=2.4 Hz), 8.29 (dd, 1H, J=2.4, 8.3 Hz), 7.52 (d, 2H, J=7.3 Hz), 7.41 (t, 2H, J=7.3 Hz), 7.37-7.28 (m, 3H), 7.11 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.02 (d, 1H, J=8.8 Hz), 3.81 (d, 1H, J=10.7 Hz), 3.39 (s, 2H), 3.20-2.94 (m, 2H), 2.17 (s br, 1H), 1.93-1.61 (m, 4H), 1.59-1.44 (m, 1H).

後処理

  1. waitAfter about 24 hours
  2. concentrationconcentrate
  3. custompurify the residue by silica gel chromatography (25:1→4:1 methylene chloride:methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fcc37add28a04a229f6f0c685e19b361
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07381719B2

反応ノート

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