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Methyl iodide → (S)-2-Phthalimido-6-hydroxyhexanoic acid, methyl ester

HRID 1334
ノート
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反応式

HRID 1334 の反応式
[C:1]1(=[O:20])[N:5]([C@@H:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])[C:7]([OH:9])=[O:8])[C:4](=[O:15])[C:3]2=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:2]12.[C:21](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CI>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:4]1(=[O:15])[N:5]([C@@H:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])[C:7]([O:9][CH3:21])=[O:8])[C:1](=[O:20])[C:2]2=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:3]12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 11065730(S)-2-Phthalimido-6-hydroxyhexanoic acid

生成物 1

HCID 10859253(S)-2-Phthalimido-6-hydroxyhexanoic acid, methyl ester収率 196%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A slurry of (S)-2-phthalimido-6-hydroxyhexanoic acid (3.752 g., 13.5 mmol.) and cesium carbonate (2.178 g., 6.7 mmol.) in dimethylformamide (44 ml.) was treated with methyl iodide (3.0 ml., 6.84 g., 48.2 mmol.). After stirring at room temperature for 2 hours, the mixture was diluted with ethyl acetate and washed successively with water containing a small amount of sodium bisulfite, water, 50% saturated sodium bicarbonate, and brine, then dried (sodium sulfate), filtered and stripped to give the title product as a colorless oil (3.825 g.). The oil was homogeneous by

後処理

  1. washwashed successively with water containing a small amount of sodium bisulfite, water, 50% saturated sodium bicarbonate, and brine
  2. dry with materialdried (sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-42ed6fb7dd91419caecfec4b1a99a601
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05723602

反応ノート

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