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Dimethyl Sulfide → [(6R,7S)-2-fluoro-6-methyl-8-oxo-9-(2-oxo-ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1348609
ノート
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反応式

HRID 1348609 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:25])[NH:7][C@@H:8]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH2:16][CH:17]=C)[C:12]2[CH:19]=[C:20]([F:23])[CH:21]=[CH:22][C:11]=2[O:10][C@@H:9]1[CH3:24])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[O:26]=[O+][O-].CSC>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:25])[NH:7][C@@H:8]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH2:16][CH:17]=[O:26])[C:12]2[CH:19]=[C:20]([F:23])[CH:21]=[CH:22][C:11]=2[O:10][C@@H:9]1[CH3:24])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 24823OzoneHCID 67076945((6R,7S)-9-allyl-2-fluoro-6-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 86605287[(6R,7S)-2-fluoro-6-methyl-8-oxo-9-(2-oxo-ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 2.20 g (6.28 mmol) ((6R,7S)-9-allyl-2-fluoro-6-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester in 120 ml dichloromethane was treated with ozone at −75° C. for 20 minutes. Methyl sulfide, 2.27 g (30.6 mmol), was added and the solution was stirred for 4.5 hours at room temperature. The solvent was distilled off under vacuum and the residue was extracted with ethylacetate/water to yield 2.05 g crude [(6R,7S)-2-fluoro-6-methyl-8-oxo-9-(2-oxo-ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester, MS m/e (%): 353.2 (M+H+, 11), 297.3 (60), 253.2 (100).

後処理

  1. distillationThe solvent was distilled off under vacuum
  2. extractionthe residue was extracted with ethylacetate/water

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c1f7fbba99a4d3a9d15ae6a42bd7eaf
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07211573B2

反応ノート

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