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N-bromobutanimide → 2-acetoxy-1-acetyl-5-bromomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 1348956
ノート
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反応式

HRID 1348956 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([O:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[N:8]([C:11](=[O:13])[CH3:12])[C:9]=1[CH3:10])=[O:4].[Br:18]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([O:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[N:8]([C:11](=[O:13])[CH3:12])[C:9]=1[CH2:10][Br:18])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 694325842-acetoxy-1-acetyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 865974912-acetoxy-1-acetyl-5-bromomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester収率 99%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 7187Benzoyl Peroxide触媒HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

実験手順

To a solution of 4b (9.0 g, 38 mmol) in 300 mL of CCl4 was added N-bromosuccinimide (7.1 g, 40 mmol) and benzoyl peroxide (80 mg). The solution was refluxed for 4 h and then cooled down to rt. Succinimide was then removed through filtration and the filtrate was concentrated to provide 2-acetoxy-1-acetyl-5-bromomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 4c (12 g, 95%). MS (ESI+) (M+1)=318.9, 320.9.

後処理

  1. temperatureThe solution was refluxed for 4 h
  2. customSuccinimide was then removed through filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7e91429b0c3410fb13c036738b34316
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07211671B2

反応ノート

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