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Diisopropylethylamine → (S)-9-Fluoro-5-[3-phenethyl-piperazine-1-yl]-11H-12-thia-6,11-diaza-dibenzo[a,f]azulene

HRID 1350486
ノート
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反応式

HRID 1350486 の反応式
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([NH2:16])[C:13]3[C:12]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:11]=4[S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:21]=1.[CH2:22]([C@H:30]1[CH2:35]N[CH2:33][CH2:32][NH:31]1)[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[CH2:33][CH2:32][NH:31][C@@H:30]([CH2:22][CH2:23][C:24]4[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=4)[CH2:35]3)[C:13]3[C:12]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:11]=4[S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1842238412-Amino-8-fluoro-6H-[1]benzothieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine hydrochlorideHCID 44828673(S)-2-Phenethylpiperazine

生成物 1

HCID 24887774(S)-9-Fluoro-5-[3-phenethyl-piperazine-1-yl]-11H-12-thia-6,11-diaza-dibenzo[a,f]azulene収率 33.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
115 °C

実験手順

Combine 9-fluoro-11H-12-thia-6,11-diaza-dibenzo[a,f]azulen-5-ylamine hydrogen chloride (287 mg, 0.9 mmol), (S)-2-phenethyl-piperazine (340 mg, 1.80 mmol) and diisopropylethyl amine (116 mg, 0.9 mmol) in DMSO (0.5 mL) and toluene (2.0 mL), stir and microwave (300 W, 125 ° C.) for 8 h, then heat to 115 ° C. for 22 h. Cool the reaction to RT, dilute with CH2Cl2, wash with H2O and brine. Dry the organic layer with by Na2SO4. The crude material purify by chromatography on silica gel, gradient (100% CH2Cl2 to 100% CH2Cl2:2N NH3/MeOH=25:1), give 137 mg of title compound.

後処理

  1. temperatureCool
  2. customthe reaction to RT
  3. washwash with H2O and brine
  4. dry with materialDry the organic layer with by Na2SO4
  5. customThe crude material purify by chromatography on silica gel, gradient (100% CH2Cl2 to 100% CH2Cl2:2N NH3/MeOH=25:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8d1e6ef4da8247849abf56d6c85f1e8f
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07214673B2

反応ノート

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