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Water → Tert-butyl 4-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1352360
ノート
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反応式

HRID 1352360 の反応式
Br[C:2]1[S:3][C:4]([C:7]([F:10])([F:9])[F:8])=[N:5][N:6]=1.[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(#N)C>[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:2]2[S:3][C:4]([C:7]([F:10])([F:9])[F:8])=[N:5][N:6]=2)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 128746852-Bromo-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole

生成物 1

HCID 68407744Tert-butyl 4-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

A mixture of 2.2 mmol 2-bromo-5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazole (CA 37461-6-3; prepared according to DE2533605), 2.3 mmol piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester and 4.3 mmol potassium carbonate in 10 ml acetonitrile was refluxed for 4 hours. The reaction mixture was cooled, poured into water and extracted 3 times with ethyl acetate. Concentration and recrystallisation of the crude material from diethyl ether yielded the title compound as a colorless solid. MS (m/e): 397.2 ([M+CH3COO]31 , 100%).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 4 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionextracted 3 times with ethyl acetate
  4. concentrationConcentration and recrystallisation of the crude material from diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-fcafa14ec0de4d25be1763a4ce860165
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07220744B2

反応ノート

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