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Methylamine → 4-(2-Amino-7-chloro-4-quinolinyl)-N-[3-[(methylamino)carbonyl]cyclohexyl]-1-piperazinecarboxamide

HRID 1353472
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反応式

HRID 1353472 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([NH:20][CH:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:27](O)=[O:28])[CH2:22]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:30])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:31][N:32](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([NH:20][CH:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:27]([NH:32][CH3:31])=[O:28])[CH2:22]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:30])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 211015923-[[[4-(2-Amino-7-chloro-4-quinolinyl)-1-piperazinyl]carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylic acid

生成物 1

HCID 21101675
4-(2-Amino-7-chloro-4-quinolinyl)-N-[3-[(methylamino)carbonyl]cyclohexyl]-1-piperazinecarboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The mixture of 3-[[[4-(2-amino-7-chloro-4-quinolinyl)-1-piperazinyl]carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylic acid (30 mg, 0.069 mmol), HATU (100 mg), methylamine (1.0M in THF, 3 mL) and diisopropylethylamine (0.5 mL) in DMF (3 mL) was stirred at rt for 3 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL), washed with sat. NaHCO3 solution and water, and dried over Na2SO4. Concentration in vacuo followed by flash chromatography afforded the title product. LC-MS: 445 (M++1). 1H NMR (CD3OD) δ 1.10–1.35 (m, 4H), 1.65–1.90 (m, 4H), 2.20 (m, 1H), 2.65 (s, 3H), 3.08 (m, 4H), 3.60 (m, 5H), 5.80 (d, 1H), 6.15 (s, 1H), 7.10 (d, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.65 (a, 1H).

後処理

  1. washwashed with sat. NaHCO3 solution and water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationConcentration in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-575462f61af24223b90996cd8e5be682
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07220856B2

反応ノート

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