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Water → Tert-butyl [4-(6-methoxy-quinolin-4-yloxymethyl)-cyclohexyl]carbamate

HRID 1354228
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反応式

HRID 1354228 の反応式
[H-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[OH:15].[C:16]([O:20][C:21]([NH:23][C@H:24]1[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([CH2:30]OS(C)(=O)=O)[CH2:26][CH2:25]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[O:15][CH2:30][CH:27]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([NH:23][C:21](=[O:22])[O:20][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:29][CH2:28]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 178453973HCID 178453973、化合物HCID 178487890HCID 178487890、化合物

生成物 1

HCID 58603138Tert-butyl [4-(6-methoxy-quinolin-4-yloxymethyl)-cyclohexyl]carbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

NaH dispersion (55% in mineral oil, 88 mg, 2 mmol) was added to a suspension of 6-methoxy-4-hydroxyquinoline (350 mg, 2 mmol) in DMF (4 ml) and stirred at room temperature until a solution formed. trans-Methanesulphonic acid 4-tert-butoxycarbonylaminocyclohexylmethyl ester (635 mg, 2 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at 80° C. Water was added to the mixture and extraction was carried out with ethyl acetate. Organic extracts washed with water, dried over Na2SO4 and concentrated. The crude product was purified by chromatography on silica gel (DCM/MeOH 9:1).

後処理

  1. customformed
  2. stirringthe reaction mixture was stirred overnight at 80° C
  3. washOrganic extracts washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel (DCM/MeOH 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4e4ad4bcad434403aae8e92531f49556
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07223776B2

反応ノート

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