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2-Pyridinemethanamine → 6-Amino-4-furan-2-yl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-nicotinonitrile

HRID 1356068
ノート
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反応式

HRID 1356068 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4](S(C)=O)[N:3]=1.[N:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[CH2:24][NH2:25]>COCCOC>[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([NH:25][CH2:24][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][N:18]=2)[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 195092-PyridinemethanamineHCID 185075486-Amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrile

生成物 1

HCID 185074196-Amino-4-furan-2-yl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-nicotinonitrile収率 34%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a stirred suspension of 250 mg (1.01 mmol) 6-amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrile in 10 ml DME was added 0.41 ml (4.04 mmol) 2-picolylamine and the mixture heated at 100° C. for 16 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature and partitioned between water and dichloromethane. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Chromatography (ethyl acetate) followed by trituration in ether afforded 100 mg (34%) 6-amino-4-furan-2-yl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-nicotinonitrile as an off-white crystalline solid. ES-MS m/e (%): 292 (M+H+, 100).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to room temperature
  2. custompartitioned between water and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-482e654629cd42d383865bbe32db4136
出典データセット
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06586441B2

反応ノート

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