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Tetrahydrofuran → 4-Amino-2-benzoyl-2'-methoxymethoxy-6'-methoxy-biphenyl

HRID 1358115
ノート
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反応式

HRID 1358115 の反応式
CON(C)[C:4]([C:6]1[C:7]([C:13]2[C:18]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[O:21][CH2:22]OC)=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH2:12])[CH:11]=1)=[O:5].[C:26]1([Li])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C1C[O:36][CH2:35]C1>>[NH2:12][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:13]2[C:18]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[O:21][CH2:22][O:36][CH3:35])=[C:6]([C:4](=[O:5])[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 18189391n-Methoxy-n-methyl-4-amino-2'-methoxymethoxy-6'methoxy-biphenyl-2-carboxamideHCID 178506676HCID 178506676、化合物

生成物 1

HCID 181885574-Amino-2-benzoyl-2'-methoxymethoxy-6'-methoxy-biphenyl収率 85%

反応条件

温度
-5 °C

実験手順

A solution of Example 5C (5.44 g., 15.72 mmole) in THF (70 mL) and cooled to −5° C. was treated with of 1.8M phenyllithium in ether-cyclohexane (52.4 mL, 94.33 mmol). The mixture was stirred at −5° C. for 1 hour, cooled to −78° and a solution of aqueous KHCO3 was added rapidly. The mixture was extracted with ether, which was combined, dried (Na2SO4), filtered, concentrated under reduced pressure and purified on silica gel eluting with 8% ethyl acetate in CH2Cl2 to provide the titled compound (4.84 g, 85% yield).

後処理

  1. temperaturecooled to −78°
  2. extractionThe mixture was extracted with ether, which
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. custompurified on silica gel eluting with 8% ethyl acetate in CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-0879ccf71e0c4ecc8e3bbbe7d4d4507b
出典データセット
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06593480B2

反応ノート

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