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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → methyl(E)-3-(3-benzyloxy-4-iodophenyl)acrylate

HRID 1361082
ノート
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反応式

HRID 1361082 の反応式
C1(P(=[CH:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:25]([O:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([CH:38]=[CH:39][C:40]=1[I:41])[CH:36]=O)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:25]([O:32][C:33]1[CH:34]=[C:35](/[CH:36]=[CH:20]/[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH:38]=[CH:39][C:40]=1[I:41])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 534172453-(Benzyloxy)-4-iodobenzaldehyde

生成物 1

HCID 66971542methyl(E)-3-(3-benzyloxy-4-iodophenyl)acrylate収率 87%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

170 g (506 mmol) of methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate are added to a solution of 114 g (337 mmol) of 3-benzyloxy-4-iodobenzaldehyde in 570 ml of toluene. The reaction mixture is refluxed for 2 hours. The solvent is evaporated off and the oil obtained is purified by chromatography on a column of silica eluted with a 50/50 heptane/dichloromethane mixture. 115 g (87%) of methyl(E)-3-(3-benzyloxy-4-iodophenyl)acrylate are obtained in the form of pale yellow crystals.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is refluxed for 2 hours
  2. customThe solvent is evaporated off
  3. customthe oil obtained
  4. customis purified by chromatography on a column of silica
  5. washeluted with a 50/50 heptane/dichloromethane mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c5cd54ad8804c208967e63fc456a04e
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07879907B2

反応ノート

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