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Ethyl Acetate → 4-Chloro-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine

HRID 1361496
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反応式

HRID 1361496 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](B(O)O)=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CCOC(C)=O>C1COCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)[N:3]=[CH:2][N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 775312,4-Dichloropyrimidine

生成物 1

HCID 249020894-Chloro-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine収率 71%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)溶媒

実験手順

To a solution of 2,4-dichloro-pyrimidine (1 eq) in THF/H2O (4:3) solution, was added 4-chloro phenyl boronic acid (1 eq), Pd(PPh3)4 (0.01 eq) and Na2CO3 (2 eq) under Ar. The reaction mixture was stirred at reflex for overnight. EtOAc (10 mL) was added. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by column chromatography (Ethyl acetate:Hexane:1:3) to give the desired product as a white powder (71% yield. MS: (ESI), MIZ, 225 (M+1). Retention time: 1.07 min (FA-non polar).

後処理

  1. customThe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography (Ethyl acetate:Hexane:1:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d5e56d1b60d4eeab17c2be8ec83d113
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07880002B2

反応ノート

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