ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

1,2-Dichloroethane → (E)-N-((3-ethyl-1H-indol-2-yl)methyl)-N-methyl-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylamide

HRID 1362436
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1362436 の反応式
C(Cl)CCl.[CH2:5]([C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[NH:9][C:8]=1[CH2:16][NH:17][CH3:18])[CH3:6].Cl.[O:20]=[C:21]1[NH:30][C:29]2[N:28]=[CH:27][C:26](/[CH:31]=[CH:32]/[C:33]([OH:35])=O)=[CH:25][C:24]=2[CH2:23][CH2:22]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:5]([C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[NH:9][C:8]=1[CH2:16][N:17]([CH3:18])[C:33](=[O:35])/[CH:32]=[CH:31]/[C:26]1[CH:27]=[N:28][C:29]2[NH:30][C:21](=[O:20])[CH2:22][CH2:23][C:24]=2[CH:25]=1)[CH3:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59277537(3-ethyl-1H-indol-2-yl)-N-methylmethanamineHCID 66905305(E)-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylic Acid Hydrochloride

生成物 1

HCID 16661418
(E)-N-((3-ethyl-1H-indol-2-yl)methyl)-N-methyl-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylamide
収率 67%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒2 回HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

EDC (83 mg, 0.4 mmol) was added to a solution of (3-ethyl-1H-indol-2-yl)-N-methylmethanamine (62.7 mg, 0.3 mmol), (E)-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylic acid hydrochloride (240 mg, 0.8 mmol), HOBT.H2O (101 mg, 0.7 mmol) and DIPEA (0.58 mL, 2.7 mmol) in dry DMF (5 mL). After stirring overnight, water was added. The precipitate that formed was washed with ethyl acetate and dried to afford the title compound (77.8 mg, 67%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.61-10.59 (rotamers, s, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.51-7.46 (m, 3H), 7.30 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.03 (t, J=7.6 Hz, 1H), 6.95 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.90-4.75 (rotamers, s, 3H), 3.29 (m, 2H), 3.08-2.91 (m, 4H), 1.13 (t, J=7.6 Hz, 3H); MS (ESI): m/e 389.2 (C23H24N4O2+H)+.

後処理

  1. customThe precipitate that formed
  2. washwas washed with ethyl acetate
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-41d0ed23aa734f67a482ae3707994752
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07879872B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート