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Methanol → N-(8-Bromo-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-benzenesulfonamide

HRID 1363118
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反応式

HRID 1363118 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH2:8][C@@H:7]([NH:13][S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH2:6]2)#[N:2].CO.C([O-])([O-])=O.[Ca+2].[Br-:30].[Br-].[Br-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[Br:30][C:11]1[CH:12]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:4]=[C:5]2[C:10]=1[NH:9][CH2:8][CH:7]([NH:13][S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH2:6]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 10112Calcium CarbonateHCID 66757946(S)-N-(6-Cyano-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-benzenesulfonamideHCID 86596066Benzyltriethylammonium tribromide

生成物 1

HCID 66757940N-(8-Bromo-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-benzenesulfonamide収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a suspension of racemate 1G (323 mg, 1.03 mmol) in mixed solvents of MeOH (3 mL), CH2Cl2 (3 mL) and THF (3 mL) at RT was added CaCO3 (103 mg, 1.03 mmol), followed by benzyltriethylammonium tribromide (445 mg, 1.03 mmol). After addition, the mixture was stirred at RT for 45 min. The resultant precipitate was collected by filtration, washed with 0.2 N aqueous HCl, H2O, then dried to provide the title compound (311 mg, 77%) as a white solid.

後処理

  1. additionAfter addition
  2. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with 0.2 N aqueous HCl, H2O
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b4c86d06fdb4394a2f5510ca0d2bfce
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07884113B2

反応ノート

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