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Benzenepropanoic acid → (S)-4-Isopropyl-2-phenethyl-4,5-dihydrooxazole

HRID 1365101
ノート
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反応式

HRID 1365101 の反応式
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:12][C@H:13]([CH2:17]O)[CH:14]([CH3:16])[CH3:15]>ClC1C=CC=CC=1>[CH:14]([C@H:13]1[CH2:17][O:11][C:9]([CH2:8][CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[N:12]1)([CH3:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 107Benzenepropanoic acidHCID 640993L-Valinol

生成物 1

HCID 13435839(S)-4-Isopropyl-2-phenethyl-4,5-dihydrooxazole収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7964Chlorobenzene溶媒

実験手順

Under an argon atmosphere, a mixture of 3-phenylpropionic acid (3.0 mmol), (L)-valinol (3.6 mmol), Zn4(OCOCF3)6O (0.15 mmol) and chlorobenzene (5 mL) was heated under reflux for 12 hours. From the resulting solution, the solvent was removed using an evaporator, and the residues were purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1 (V/V)) to give (S)-4-isopropyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazoline in 86% yield.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 12 hours
  3. customFrom the resulting solution, the solvent was removed
  4. customan evaporator
  5. customthe residues were purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1 (V/V))

出典と根拠

ORDレコード
ord-a7970cc0ba3f48908a2f943eb9c439c1
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07888513B2

反応ノート

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