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4-Nitrobenzoic Acid → Phenylmethyl(cis)-3-methyl-4-{[(4-nitrophenyl)carbonyl]oxy}-1-pyrrolidinecarboxylate

HRID 1366481
ノート
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反応式

HRID 1366481 の反応式
[OH:1][C@H:2]1[C@H:6]([CH3:7])[CH2:5][N:4]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:3]1.[N+:18]([C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25](O)=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)([O-:20])=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:7][C@H:6]1[C@@H:2]([O:1][C:25]([C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:29][CH:28]=2)=[O:26])[CH2:3][N:4]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 61084-Nitrobenzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 58277775benzyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86636955Phenylmethyl(cis)-3-methyl-4-{[(4-nitrophenyl)carbonyl]oxy}-1-pyrrolidinecarboxylate収率 79.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of enantiopure phenylmethyl (trans)-3-hydroxy-4-methyl-1-pyrrolidinecarboxylate (E1) (1 g, 4.25 mmol) in THF (21 mL) was added 4-nitrobenzoic acid (1.42 g, 8.5 mmol), triphenylphosphine (2.23 g, 8.5 mmol) and DIAD (1.7 mL, 8.5 mmol). The resulting solution was stirred overnight. Removal of the solvent under reduced pressure yielded the crude product which was purified by RP-HPLC yielding phenylmethyl (cis)-3-methyl-4-{[(4-nitrophenyl)carbonyl]oxy}-1-pyrrolidinecarboxylate (1.30 g, 79%). LCMS: (M+H)+: 385.0 (single unknown enantiomer).

後処理

  1. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  2. customyielded the crude product which
  3. customwas purified by RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-6507dc23728845e2bb485e176e6791cc
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07893056B2

反応ノート

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