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Hydrochloric Acid → 1-(4-Methylpiperazino)-3-[2-(octadecyloxy)phenyl]-1-propanone

HRID 1368377
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反応式

HRID 1368377 の反応式
[OH-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:10][CH2:11][C:12]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH3:20])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:13].Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].Cl>CS(C)=O.O>[CH3:20][N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:12](=[O:13])[CH2:11][CH2:10][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH3:22])[CH2:15][CH2:16]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 82181-BromooctadecaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 185202573-(2-Hydroxyphenyl)-1-(4-methylpiperazino)-1-propanone

生成物 1

HCID 98071961-(4-Methylpiperazino)-3-[2-(octadecyloxy)phenyl]-1-propanone収率 9.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

10% sodium hydroxide aqueous solution (6.70 g) was added to a solution containing 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylpiperazino)-1-propanone (2.07 g) obtained in Example 3(1) in dimethylsulfoxide (21 ml). The mixture was heated up to 80° C. and 1-bromooctadecane (2.78 g) was added thereto. After being stirred for 3.75 hours at 80° C., the reaction mixture, with water added thereto, was neutralized with 1N hydrochloric acid. The deposited solid was corrected by filtration and washed with water. This solid was purified by silica gel column chromatography (silica gel 100 g, chloroform:methanol=50:1 to 10:1), thereby yielding the entitled compound (0.39 g) as white solid.

後処理

  1. filtrationThe deposited solid was corrected by filtration
  2. washwashed with water
  3. customThis solid was purified by silica gel column chromatography (silica gel 100 g, chloroform:methanol=50:1 to 10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-561d0b41a38d4580a9c900d6db3d5e15
出典データセット
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06573297B2

反応ノート

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