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Toluene → Dec-9-enyl 2-allyloxy-acetate

HRID 1368703
ノート
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反応式

HRID 1368703 の反応式
[CH2:1]([O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7])[CH:2]=[CH2:3].C1(C)C=CC=CC=1.[CH2:16](O)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O>[CH2:1]([O:4][CH2:5][C:6]([O:8][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]=[CH2:16])=[O:7])[CH:2]=[CH2:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1140TolueneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 256129-Decen-1-olHCID 109970062-(Prop-2-en-1-yloxy)acetic acid

生成物 1

HCID 18520721Dec-9-enyl 2-allyloxy-acetate収率 62%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒2 回

実験手順

2.5 g of crude 2-allyloxyacetic acid are introduced into 40 ml of toluene, and 4.7 g (30 mmol) of 9-decen-1-ol and 0.38 g (2.0 mmol) of p-toluenesulfonic acid are added. The mixture is then heated with a water separator until visible amounts of water no longer separate out. The mixture is then cooled, and the organic phase is washed once with saturated NaHCO3 solution, dried over Na2SO4 and filtered, and the product is freed from the solvent. Flash chromatography (cyclohexane/EtOAc=20:1, Rf=0.29) gives 3.1 g (62%) of dec-9-enyl 2-allyloxy-acetate as a colorless oil.

後処理

  1. additionare added
  2. customno longer separate out
  3. temperatureThe mixture is then cooled
  4. washthe organic phase is washed once with saturated NaHCO3 solution
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-d2a71ead6cf243f39298699a76fa7ec4
出典データセット
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06573391B1

反応ノート

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