ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Sodium hydride → methyl 4-[(E)-1-(4-fluorobenzoyl)-4-phenyl-3-butenyl]benzoate

HRID 1371049
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1371049 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1.[H-].[Na+].[CH2:23](Br)[CH:24]=[CH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>CN(C=O)C>[F:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:11]([CH:10]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:20])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[O:12])=[CH:18][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 98116BromomethylstyreneHCID 18510220Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]benzoate

生成物 1

HCID 18510204methyl 4-[(E)-1-(4-fluorobenzoyl)-4-phenyl-3-butenyl]benzoate収率 72.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of methyl 4-[2-((4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]benzoate (Example 1, Step 2) (1.0 g, 3.67 mmole) in DMF (10 mL) at 0° C. was added NaH (0.105 mg, 3.6 mmol). After stirring for 10 minutes at 0° C., cinnamyl bromide (0.71 g, 3.6 mmole) was added to the mixture. The reaction was stirred for r.t. for 1 h. and was then quenched with saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic phase dried (Na2SO4), filtered, and evaporated. The residue was purified by flash chromatography to yield 1.02 g of the desired product.

後処理

  1. stirringThe reaction was stirred for r.t. for 1 h.
  2. customwas then quenched with saturated ammonium chloride
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c4d165366464f9792c0369fe085d445
出典データセット
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06583126B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート