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Benzaldehyde → Methyl (4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate

HRID 1371294
ノート
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反応式

HRID 1371294 の反応式
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:9])[C@H:5]([CH2:7][SH:8])[NH2:6].[CH:10](=O)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:11]1([CH:10]2[NH:6][C@H:5]([C:4]([O:3][CH3:2])=[O:9])[CH2:7][S:8]2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 2733208L-Cysteine, methyl ester, hydrochloride

生成物 1

HCID 14790915Methyl (4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate収率 88%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a suspension of L-cysteine methyl ester hydrochloride (1.717 g, 10 mmol) in tetrahydrofuran (5.0 mL) at room temperature under nitrogen was added benzaldehyde (1.02 mL, 10 mmol) followed by triethylamine (4.2 mL, 30 mmol). After stirring at room temperature for 3.5 hrs, the resulting mixture was filtered through a pad of silica gel eluting with EtOAc. Evaporation of the filtrate gave the title compound (1.95 g, 88%) as a colorless oil. TLC(EtOAc-hexane; 1:5) Rf=0.22.

後処理

  1. filtrationthe resulting mixture was filtered through a pad of silica gel eluting with EtOAc
  2. customEvaporation of the filtrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-2194b992c06a4819a26c6ca96d373f8c
出典データセット
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07157430B2

反応ノート

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