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Acetone → (2-isopropyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetic acid methyl ester

HRID 1371524
ノート
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反応式

HRID 1371524 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[CH2:4][CH:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][NH:6]1.[CH3:15][C:16]([CH3:18])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C.[OH-].[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[CH2:4][CH:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][N:6]1[CH:16]([CH3:18])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 58777828Methyl 2-(isoindolin-1-yl)acetate

生成物 1

HCID 69219063(2-isopropyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 63651,1-Dichloroethane溶媒HCID 14798Sodium Hydroxide
溶媒

実験手順

To the compound obtained from Step A (0.50 g, 2.61 mmol) in dichloroethane (46 mL) was added acetone (1.76 mL, 24.01 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (2.48 g., 11.74 mmol). After 6 hours, the mixture was diluted with 1.0N NaOH (100 mL), and the organic portion was separated. The aqueous layer was extracted with DCM (3×100 mL). The combined DCM extracts were dried (MgSO4) and concentrated to dryness to afford about 0.60 g (99%). EIS-MS 235 [M+1].

後処理

  1. customthe organic portion was separated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM (3×100 mL)
  3. dry with materialThe combined DCM extracts were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customto afford about 0.60 g (99%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0517601f3f594889a0b22ea472a9ce9b
出典データセット
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07157463B2

反応ノート

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