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Dimethylformamide → Ethyl 4-(chlorocarbonyl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 1377154
ノート
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反応式

HRID 1377154 の反応式
[C:1]([CH:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH2:6][CH2:5]1)(O)=[O:2].CN(C)C=O.S(Cl)([Cl:22])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:22][C:1]([CH:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH2:6][CH2:5]1)=[O:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 66188861-(Ethoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic Acid

生成物 1

HCID 11096122Ethyl 4-(chlorocarbonyl)-1-piperidinecarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A solution of 578.2 g of 4-carboxy-1-ethoxycarbonylpiperidine in 1200 ml of toluene is treated firstly with 1.0 g of N,N-dimethylformamide and then, at from 68° to 70° C. and within the space of 2 hours, with 369.0 g of thionyl chloride. The mixture is subsequently stirred at 70° C. for a further 30 min, after which the toluene is distilled off in vacuo and the residue is then degassed at RT for approximately 30 min under HV. This results in the title compound in the form of a weakly yellow oil [IR (Film): 2960, 2870, 1790, 1695, 1470, 1435, 1300, 1230, 1130, 960, 765 cm-1 ]. The product distils without decomposition at a m.p. of 96°-98° C. (0.08-0.09 Torr).

後処理

  1. customat from 68° to 70° C.
  2. customwithin the space of 2 hours
  3. distillationafter which the toluene is distilled off in vacuo
  4. customthe residue is then degassed at RT for approximately 30 min under HV

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff66d6f0e52c46eaab2028603259ce82
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05663200

反応ノート

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