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(S)-1-(5-diallylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-chloro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one → (S)-8-chloro-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1378005
ノート
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反応式

HRID 1378005 の反応式
[CH2:1]([N:4]([CH2:8][C:9]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]2[N:15]=[CH:16][N:17]3[C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27]([Cl:28])[C:22]=4[C:21](=[O:29])[N:20]4[CH2:30][CH2:31][C@H:19]4[C:18]=23)[N:10]=1)[CH2:5][CH:6]=[CH2:7])[CH:2]=[CH2:3]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[Cl:28][C:27]1[C:22]2[C:21](=[O:29])[N:20]3[CH2:30][CH2:31][C@H:19]3[C:18]3[N:17]([CH:16]=[N:15][C:14]=3[C:11]3[N:10]=[C:9]([CH2:8][N:4]([CH2:1][CH2:2][CH3:3])[CH2:5][CH2:6][CH3:7])[O:13][N:12]=3)[C:23]=2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 54478237(S)-1-(5-diallylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-chloro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

生成物 1

HCID 54059167(S)-8-chloro-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one収率 86.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

473 mg (1.1 mmol) of (S)-1-(5-diallylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-chloro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one were hydrogenated in 10 ml of ethyl acetate in the presence of 20 mg of 5% palladium-on-charcoal at room temperature and normal pressure. After separating the catalyst the solution was concentrated. There was obtained 0.42 g (80%) of (S)-8-chloro-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one, which was converted into the hydrochloride of m.p. 147°-153°.

後処理

  1. customAfter separating the catalyst the solution
  2. concentrationwas concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ee97410c0e64bcfa11aaee6be022bf5
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05665718

反応ノート

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