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Chloroacetic anhydride → (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1378145
ノート
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反応式

HRID 1378145 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:22])[N:9]3[CH2:21][CH2:20][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16](=[N:18][OH:19])[NH2:17])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:23][CH2:24][C:25](OC(=O)CCl)=O>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:22])[N:9]3[CH2:21][CH2:20][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[N:17]=[C:25]([CH2:24][Cl:23])[O:19][N:18]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 10946Chloroacetic anhydrideHCID 54137540(S)-8-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamidoxime

生成物 1

HCID 53954665(S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one収率 74.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

31.7 g (100 mmol) of (S)-8-chloro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H, 11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]-benzodiazepine-1-carboxamidoxime were suspended in 200 ml of N,N-dimethylformamide and treated with 18.8 g (110 mmol) of chloroacetic anhydride. The reaction mixture was heated to 105° for 2 hours and evaporated. By chromatography of the residue on silica gel while eluting with chloroform/methanol 9/1 there were obtained 27.9 g (74%) of (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one of m.p. 211°-212°.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated to 105° for 2 hours
  2. customevaporated
  3. washBy chromatography of the residue on silica gel while eluting with chloroform/methanol 9/1 there

出典と根拠

ORDレコード
ord-878e49bab9494777ac0088fb28a26b1b
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05665718

反応ノート

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