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Ammonia → (S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide

HRID 1378164
ノート
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反応式

HRID 1378164 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:21])[N:9]3[CH2:20][CH2:19][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16](O)=[O:17])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N1C=CN=C1)([N:24]1C=CN=C1)=O.N>CN(C)C=O.O>[Br:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:21])[N:9]3[CH2:20][CH2:19][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]([NH2:24])=[O:17])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 22876624(S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid

生成物 1

HCID 54480938(S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide収率 676.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

19.8 g (56.9 mmol) of (S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid were suspended in 100 ml of N,N-dimethylformamide, treated at room temperature with 10.1 g (62.6 mmol) of 1,1'-carbonyldiimidazole and stirred at 70° for 30 minutes. 50 ml of 25% ammonia were added dropwise at 25°-30°. The reaction mixture was diluted with 50 ml of water and cooled to 0°, and the crystallizate was filtered off under suction and dried. There were obtained 133.6 g (69%) of (S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide of m.p. 314°-317°.

後処理

  1. temperaturecooled to 0°
  2. filtrationthe crystallizate was filtered off under suction
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-91b50af0a8be41b89f4eb4261efd5e4f
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05665718

反応ノート

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