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Water → (S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile

HRID 1378165
ノート
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反応式

HRID 1378165 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:21])[N:9]3[CH2:20][CH2:19][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]([NH2:18])=O)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O.O>O1CCOCC1.N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:21])[N:9]3[CH2:20][CH2:19][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]#[N:18])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 54480938(S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide

生成物 1

HCID 54289267(S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile収率 72.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1049Pyridine
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A suspension of 19 g (54.7 mmol) of (S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide in a mixture of 100 ml of dioxan and 15 ml of pyridine was treated with 15 ml of trifluoroacetic anhydride at 7° to 10°. The suspension was stirred at room temperature for 1 hour and poured into 600 ml of water. After 1 hour the suspension was suction filtered. There were obtained 13.1 g (72%) of (S)-8-bromo-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile of m.p. 133°-136°.

後処理

  1. waitAfter 1 hour the suspension was
  2. filtrationsuction filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4aa215d52c345078b3cd180748f058c
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05665718

反応ノート

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