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Chloroacetic anhydride → (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1378173
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反応式

HRID 1378173 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:22])[N:9]3[CH2:21][CH2:20][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16](=[N:18][OH:19])[NH2:17])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[F:23].[Cl:24][CH2:25][C:26](OC(=O)CCl)=O>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:22])[N:9]3[CH2:21][CH2:20][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[N:17]=[C:26]([CH2:25][Cl:24])[O:19][N:18]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[F:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 10946Chloroacetic anhydrideHCID 54002434(S)-8-chloro-7-fluoro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamidoxime

生成物 1

HCID 54490879(S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one収率 26.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

6.24 g (18.2 mmol) of (S)-8-chloro-7-fluoro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamidoxime were stirred with 3.43 g (20 mmol) of chloroacetic anhydride and 40 ml of N,N-dimethylformamide at room temperature for 60 hours and at 105° for 2.5 hours. By evaporation of the reaction mixture and chromatography of the residue on silica gel while eluting with methylene chloride/methanol 19/1 there were obtained 1.88 g (26%) of (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one of m.p. 214°-217°.

後処理

  1. customBy evaporation of the reaction mixture and chromatography of the residue on silica gel
  2. washwhile eluting with methylene chloride/methanol 19/1 there

出典と根拠

ORDレコード
ord-055616e02dee4c08b6c0965c0dd3c074
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05665718

反応ノート

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