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Dicyclohexylamine → (S)-8-chloro-1-(5-dicyclohexylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1378185
ノート
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反応式

HRID 1378185 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:25])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[N:20]=[C:19]([CH2:21]Cl)[O:18][N:17]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:26]1([NH:32][CH:33]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:25])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[N:20]=[C:19]([CH2:21][N:32]([CH:33]4[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]4)[CH:26]4[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]4)[O:18][N:17]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7582DicyclohexylamineHCID 53954665(S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

生成物 1

HCID 53823811(S)-8-chloro-1-(5-dicyclohexylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one収率 51.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

1.13 g (3 mmol) of (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-9-one were stirred at 65° overnight with 5 ml (25 mmol) of dicyclohexylamine and 7 ml of N,N-dimethylformamide. By evaporation of the reaction mixture and chromatography of the residue on silica gel while eluting with ethyl acetate there was obtained 0.8 g (51%) of (S)-8-chloro-1-(5-dicyclohexylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one, which was converted into the hydrochloride of m.p. 155°-185°.

後処理

  1. customBy evaporation of the reaction mixture and chromatography of the residue on silica gel
  2. washwhile eluting with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-e07b6e92d4924296b655cdc4c375bc3f
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05665718

反応ノート

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