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Dicyclohexylcarbodiimide → 8-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ylcarbonyl]-3,6,7,8-tetrahydrocyclopent[e]indole

HRID 1385070
ノート
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反応式

HRID 1385070 の反応式
[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]([C:13]([OH:15])=O)[CH2:11][CH2:12][C:7]=3[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[NH:3][CH:2]=1.[Cl:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]2[C:20]([C:21]([C:26]3[CH2:27][CH2:28][NH:29][CH2:30][CH:31]=3)=[CH:22][NH:23]2)=[CH:19][CH:18]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C1COCC1>[Cl:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]2[C:20]([C:21]([C:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:13]([CH:10]4[C:8]5[C:9]6[CH:1]=[CH:2][NH:3][C:4]=6[CH:5]=[CH:6][C:7]=5[CH2:12][CH2:11]4)=[O:15])[CH2:30][CH:31]=3)=[CH:22][NH:23]2)=[CH:19][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 100598546-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoleHCID 185458923,6,7,8-Tetrahydrocyclopent[e]indole-8-carboxylic acid

生成物 1

HCID 185457998-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ylcarbonyl]-3,6,7,8-tetrahydrocyclopent[e]indole収率 38.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 14a (1.4 g), 6-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1-H-indole (1.6 g), dicyclohexylcarbodiimid (1.9 g), and 4-dimethylaminopyridine (0.1 g) in THF (100 ml) was stirred for 24 hours at room temperature. The mixture was filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified on silica gel eluted with ethyl acetate-heptane (3:2) giving 1.1 g of the title product as an amorpheous powder.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customevaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified on silica gel
  4. washeluted with ethyl acetate-heptane (3:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c357f3702d8f42afacc43c7139e257ac
出典データセット
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06262087B1

反応ノート

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