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Potassium sodium tartarate → 19-Trimethylsiloxy-5-androstene-3beta,17beta-diol

HRID 1390780
ノート
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反応式

HRID 1390780 の反応式
[CH3:1][Si:2]([CH3:26])([CH3:25])[O:3][CH2:4][C@@:5]12[C@@H:22]3[C@H:13]([C@H:14]4[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]3)([CH3:19])[C:17](=[O:23])[CH2:16][CH2:15]4)[CH2:12][CH:11]=[C:10]1[CH2:9][C:8](=[O:24])[CH2:7][CH2:6]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(C(C(C([O-])=O)O)O)([O-])=O.[K+].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:25][Si:2]([CH3:1])([CH3:26])[O:3][CH2:4][C@@:5]12[C@@H:22]3[C@H:13]([C@H:14]4[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]3)([CH3:19])[C@@H:17]([OH:23])[CH2:16][CH2:15]4)[CH2:12][CH:11]=[C:10]1[CH2:9][C@@H:8]([OH:24])[CH2:7][CH2:6]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9855836Potassium sodium tartarateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 2280690519-Trimethylsiloxy-5-androstene-3,17-dione

生成物 1

HCID 2280686219-Trimethylsiloxy-5-androstene-3beta,17beta-diol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A tetrahydrofuran solution of 19-trimethylsiloxy-5-androstene-3,17-dione is added to lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran and the resultant solution stirred overnight at room temperature. An aqueous solution of sodium potassium tartrate is added with stirring until a readily filterable precipitate forms. The filtrate is concentrated under reduced pressure and diluted with ether. The resulting solution is washed with water, dried over magnesium sulfate, and the ether removed under vacuum. The residual 19-trimethylsiloxy-5-androstene-3β,17β-diol so obtained is recrystallized from an acetone-hexane solution.

後処理

  1. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure
  2. additiondiluted with ether
  3. washThe resulting solution is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe ether removed under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-df1534513b1f413dac54fe117c241b5f
出典データセット
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04139617

反応ノート

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