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1-(2-Hydroxyethyl)piperazine → 2-[4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1392958
ノート
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反応式

HRID 1392958 の反応式
Br[C:2]1[S:3][C:4]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][N:6]=1.[OH:11][CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH3:10][O:9][C:7]([C:4]1[S:3][C:2]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][N:14]([CH2:13][CH2:12][OH:11])[CH2:15][CH2:16]2)=[N:6][CH:5]=1)=[O:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 76771-(2-Hydroxyethyl)piperazineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2773502Methyl 2-bromothiazole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 692031852-[4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester収率 68.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of methyl 2-bromothiazole-5-carboxylate 1 (222 mg, 1.00 mmol) in acetonitrile (20 mL) were added N-(2-hydroxyethyl)piperazine 14c (156 mg, 1.20 mmol) and potassium carbonate (152 mg, 1.10 mmol) under a N2 atmosphere. The reaction mixture was heated to reflux at 80° C. for 10 h. The reaction mixture was filtered through Celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography using silica gel to give the compound 15c (185 mg, 68.2%).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-dcd0bd5e93104dd9bf548dcb30c964eb
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07345043B2

反応ノート

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